Stefan Simić šest godina proveo je u Milanu. U to doba alfa i omega milanskog kluba bio je Silvio Berlusconi koji je preminuo u 86. godini života. 

Simić se od Berlusconija oprostio objavom na Instagramu. Uz zajedničku sliku svih igrača Milana dodao je emotikon srca i tužan smajlić. 

Simić je član Milana bio od 2013. do 2019. godine.